Trong tháng 1 năm 1989, sau thành công của chuyến lưu diễn kéo dài hai năm để quảng bá cho album phòng thu thứ bảy của ông, Bad (1987), Jackson quyết định tập trung phát triển những dự án khác ngoài âm nhạc, bao gồm hợp đồng quảng cáo giày thể thao L.A. Gear. Ngoài ra, ông cũng lên kế hoạch phát hành hai ấn phẩm tuyển tập hit, Decade 1979-1989 và Decade 1980-1990, với những tuyệt phẩm từ những album phòng thu trước Off the Wall, Thriller và Bad, bên cạnh nhiều bản thu nháp chưa từng phát hành trước đó và những bài hát mới, trong đó bao gồm bản hát lại "Strawberry Fields Forever" của The Beatles.

Năm 1988, CBS Records được mua lại bởi Sony Music, giúp hãng này nắm giữ quyền phân phối những bản thu âm của các nghệ sĩ thuộc CBS Records trước đây như Epic và Columbia. Tháng 3 năm 1991, chỉ vài ngày sau khi em gái của ông Janet Jackson ký kết một hợp đồng ghi âm 32 triệu đô-la với hãng Virgin Records, Jackson đã ký kết hợp đồng với Sony Music trị giá được công bố là 50 triệu đô-la, trở thành bản hợp đồng lớn nhất lịch sử âm nhạc. Điều khoản hợp đồng của Jackson sẽ bao gồm ít nhất ba album phòng thu (Dangerous, đĩa thứ hai của HIStory và Invincible), một album phối lại (Blood on the Dance Floor: HIStory in the Mix), hai album tổng hợp (đĩa đầu tiên của HIStory và Number Ones) và một box set (The Ultimate Collection).